A antiga Ladeira do Açu, depois da Rua São João Batista, foi alargada a partir de 1911, transformando-se na Avenida São João. A chácara que pertenceu ao Comendador Luiz Antônio de Souza Barros foi loteada para que se abrissem parte da Avenida São João, o largo e a Travessa do Paissandu, a Rua do Seminário e a Praça do Correio.
Na década de 20, os canteiros centrais ajardinados, que existiam em toda a extensão da avenida, davam um charme todo especial ao lugar que viveu dias de grande sucesso e foi o centro de toda uma área da cidade, quando a antiga Ladeira do Açu começou a se tornar sede da vida noturna paulista.
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